2014年,中国医学科学院北京协和医学院药物研究所庾石山课题组首次从杜鹃花科植物羊踯躅的果实中分离出一种新型的木藜芦烷毒素天然产物mollanol A。该天然产物是具有新型C-nor-D-homograyanane骨架的二萜类化合物,它具有[5,6,5,6,5]五环骨架及8个手性中心,并且其中含有一个全碳[3.2.1]桥环和一个氧杂[3.2.1]桥环,所以其化学合成具有较高的难度。本论文以mollanol A为研究对象,主要包括以下三个章节:第一章节:系统的介绍了mollanol A的分离、结构鉴定、生物活性和生物合成假说。第二章节:详细地介绍了木藜芦烷毒素天然产物的全合成工作。第三章节:主要selleck CP-690550介绍了本课题组对于mollanol A的全合成研究进展,这是本medial rotating knee论文的核心内容。根据天然产物mollanol A独特的结构,我们设计了汇聚式的策略对其进行合成研究。我们认为天然产物mollanol A可由左边的五元环片段和右边的双环[3.2.1]片段通过Stille偶联反应得到,而五元环片段可以由2-甲基-1,3-环戊二酮为起始原料经过CBS还原等一系列反应转化得到,双环[3.2.1]片段可以由环戊酮为起始原料经过BIBW2992使用方法以Conia-ene反应为关键步骤得到。通过对路线的不断探索和优化,我们最终得到了关键中间体3-170。