植物病害对全球农业影响越来越严重,导致农业产品的产量和质量都有所下降。传统的化学防治虽然能起到较好的防治效果,但也导致了严重的生态、环境等问题。与传统农药相比,天然产物制备的抑菌剂毒性低、易降解和选择性好,是近年来新型农药研究热门课题。β-咔啉生物碱广telephone-mediated care泛分布在天然产物中,具有抗菌、抗氧化、抗病毒、抗虫害等多种生物活性。基于此本论文以四氢-β-咔啉为先导化合物,对其结构进行修饰,合成了20个四氢-β-咔啉衍生物,测定其抑菌活性,为新型农药抑菌剂提供候选化合物。1.合成路线:以吲哚-3-乙腈为起始原料,Li Al H_4为还原剂,THF为溶剂,还原合成中间产物b,产率为56%;以TFA为催化剂,DCM为溶剂,与乙醛反应,关环合成四氢-β-咔啉骨架,得到产物c,产率为65%;以三乙胺为碱,与不同酰氯发生酰化反应,将四氢-β-咔啉的N-2取代不同的基团,得到20个化合物。所有化合物均为新化合物,结构通过~1H-NMR,~(13)C-NMR和ESI-MCell Cycle抑制剂S予以确认。2.活性测试:以嘧菌酯和醚菌酯为阳性对照,采用抑制菌丝生长速率法,测定所有化合物对松枯梢病菌(Sphaeropsis sapinea)、烟草黑胫病菌(Phytophthora nicotianae)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、油茶炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、油茶果生刺盘孢菌(Camellia oleifera colletotrichum fructicola)和彩绒革盖菌(Coriolus versicolor)的抑菌活性,活性测试结果表明大部分化合物表现出较好的抑菌活性。其中化合物J2、J6和J17的抑菌活性较好,特别是化合物J2对油茶炭疽病菌和彩绒革盖菌抑制率高达98.38%和97.04%,优于醚菌酯(66.17%和43.26%)。3.构-效关系:通过分析四氢-β-咔啉衍生物的化学结构和抑菌活性得出,当引入苯环取代基时,C-3位吸电子基的抑菌活性优于供电子基。当引入含氮杂环取代基时,N原子的增加对化合物抑菌活性有所提高;Cl原子的引入也影响着化合物的抑菌活性;其中,N原子处于间位时,邻位氨基的取代对其抑菌活性提高最明显。对比苯环取代基与含氮杂环取代基,苯环取代基的抑selleck产品菌活性较优。