Suzuki-Miyaura偶联是一种经典的构建C-C键的方法,常被用于合成联苯类化合物,但是该反应使用卤代芳烃作为亲电试剂时,存在产生卤素废液的缺陷。硫鎓盐是一种含硫的有机盐,其性质稳定,成本较低,可以通过芳烃与亚砜反应得到。硫鎓盐可以与金属发生氧化加成反应,形成有机金属中间体,参与偶联反应,同时反应条件温和且副产物较少。因此,本论文研究了硫鎓盐的合成,并以此为底物经过Suzuki-Miyaura偶联反应合成了联苯类化合物,同时基于该方法制备了一些液晶材料和药物中间体,探究了硫鎓盐在偶联反应和联苯类精细化工产品合成中的应用。首先,研究了硫鎓盐的合成反应。研究了以噻蒽氧化物为底物,在三氟甲磺酸酐条件下和芳烃经C-H活化形成噻蒽硫鎓盐的合成方法,得到的较优反应条件为:以乙腈为溶剂,首先在-20℃下,低温预反应30 min,接着在室温下反应2小时。采用上述反应体系,合成了含有烷氧基、卤素、酯基、氰基、氨基、羟基等官能团的20余种芳基硫鎓盐,表明该反应具有广泛的官能团耐受性和底物普适性。实验结果表明,给电子基团P falciparum infection取代的芳烃反应产率基本在78%以上,而吸电子基团取代的芳烃反应产率最高仅75%。探讨并总结了底LY2157299化学结构物对于该工艺的影响:给电子基团取代的芳烃反应活性要远优于吸电子基团,这也与反应机理一致,给电子基团更有效使芳烃活化。其次,研究了硫鎓盐在Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用。开发了硫鎓盐和芳基硼酸衍生物在碱性条件和金属钯催化条件下发生的偶联反应,得到的较优反应条件为:5mol%Pd(P~tBu_3)_2为催化剂、碳酸钠为碱、丙酮为溶剂、反应温度为35℃。采用上述反应体系,合成了甲基、甲氧基、氟基、氰基、环己基、三氟甲氧基等取代的10余种联苯衍生物,且以80%左右的优异收率合成了含三氟甲基、戊基、硝基、醛基、酯基等官能团的10余种对位取代的丙基联苯衍生物,表明该反应具有广泛的官能团耐受性和底物普适性。考察了取selleck NMR代基的影响,给电子基团取代的芳基硫鎓盐反应活性要优于吸电子基团;但芳基硼酸取代基的电子效应对反应影响较小,这也与Suzuki-Miyaura反应机理一致,芳基硫鎓盐与金属钯氧化加成形成有机金属化合物为反应决速步,而给电子基团有利于该步骤。此外,还通过对反应形成的副产物噻蒽进行回收,回收率为76%,经氧化后再一次用于硫鎓盐的合成,提高了反应的原子利用率并较少了三废的产生。最后,研究了基于硫鎓盐的Suzuki-Miyaura偶联反应在联苯类精细化工产品合成中的应用。以硫鎓盐为底物,通过偶联反应,以80%及以上的收率合成了丙基环己基对氟联苯等联苯类单体液晶材料,并合成了解热镇痛药联苯乙酸乙酯和坎格列净的医药中间体2-(4-氟苯基)噻吩,均保持中等及以上的收率,验证了硫鎓盐在高端电子化学品材料、医药合成领域中的重要价值和应用潜力。